O foco deste trabalho se dá na investigação do investidor brasileiro e sua opção de investir localmente no Brasil ou investir no Brasil através do mercado off-shore. Para isso se apresenta o mercado off-shore e brasileiro em uma visão mais geral, a questão regulatória e tributária como aspectos importantes dessa decisão e finalmente a gama de opções de investimentos disponíveis em cada um destes mercados e suas diferenças em questão de riscos e performance. Na seção 2 será feita uma análise macro da conjuntura atual do mercado offshore e sua relação com o investidor de nacionalidade brasileira. Será argumentado que devido a características próprias da história nacional e da trajetória econômica vivida pelo país existiu um movimento de fuga de capitais para fora do Brasil. A saída deste capital ocorreu tanto de maneira lícita como ilícita. Ao longo da seção definiremos a diferença do capital legal e ilegal com base na legislação do país e como se dão as movimentações e manipulações tanto do dinheiro de boa procedência quanto o dinheiro de má ascendência. Na seção 3 será esmiuçada a questão reguladora e fiscalizadora do capital. Defenderemos que com a evolução dos mercados financeiros e o crescente movimento de globalização, acelerado por inovações tecnológicas que diminuíram as distâncias e reduziram fronteiras, o capital ilegal encontrou aí forças nas brechas de um novo mercado ainda mal regulado. Os governos de diversos países perceberam que era necessária a união para que houvesse uma regulação integrada e transnacional a fim de evitar que este capital ilícito passeasse livremente, sonegando impostos a sua pátria mãe e até mesmo, muitas vezes financiando o tráfico de entorpecentes e o terrorismo. Separaremos as instituições entre dois grupos: Aquelas que são responsáveis pelo controle e regulação do mercado financeiro e dos intermediadores financeiros em seu papel de cuidar e investigar para que a procedência de capital de seus clientes seja limpa e que estes estejam declarando tais fundos; E aquelas instituições que focam no controle dos fluxos internacionais de capitais. Julgou-se necessária tal investigação e definição de tais instituições porque deve se a este esforço global de rastreamento e controle dos fluxos de capitais a má fama dos países e do mercado off-shore. Por estar dentro de seu arcabouço grande sigilo e proteção ao investidor tais países e estruturas off-shore acabam sendo utilizadas para fins ilegais. Julgou-se igualmente interessante costurar algumas informações de difícil acesso sobre tal mercado, que se tratando de um mercado cuja legalidade é uma linha tênue e facilmente rompida, possui a sua volta muita camuflagem e segredos. Adicionalmente os estudos da fiscalização e do controle dos capitais servem para explicar a decisão de se constituir empresas dentro de uma jurisdição off-shore, pois à medida que estas ao sofrer menos regulação são menos onerosas tem em represália o fato de por estarem fora de regulação mais firme podem se deparar com barreiras na hora de serem aceitas como contraparte impedindo possíveis negócios. Na seção 4 a questão tributária entrará em cena como um importante elemento na escolha de se constituir empresa no off-shore ou não. Neste momento serão apresentados os países considerados paraísos fiscais e como eles se diferem de maneira geral no que se refere principalmente a sua tributação. Esta seção se justifica por ser a facilidade tributária um dos principais atrativos desses países. Na seção 5 definiremos o mercado de interesse deste estudo como sendo o mercado off-shore de investimentos e sua relação com os investidores brasileiros, ou seja, quais os produtos deste mercado que servem para atender investidores do off-shore que querem investir em ativos de risco Brasil. Na seção 6 será feito um estudo empírico entre as cinco American Depositary Receipts (ADRs) brasileiras mais negociadas e suas respectivas ações subjacentes. Este estudo teve como objetivo avaliar diferenças de desempenho entre cada ADR e sua ação respectiva na BOVESPA sujeitas a variáveis como câmbio, o índice de risco Brasil calculado pelo JP Morgan e a volatilidade do câmbio e a momentos pontuais como a Crise Eleitoral em 2002 e a Crise do Subprime em agosto de 2008.