Apesar da dimensão continental brasileira, da grandeza de sua costa e da proximidade entre o litoral e os grandes centros urbanos, o transporte de cargas em contêineres utilizando a cabotagem ainda é muito restrito no Brasil. Neste cenário, para ganhar espaço, os armadores brasileiros de cabotagem buscam oferecer serviços porta-a-porta, conseguindo economias de escala na contratação dos fornecedores que realizam as pontas rodoviárias, aumentando assim a competitividade da cabotagem com seu principal concorrente, o modal rodoviário. Neste trabalho são apresentados dois modelos que visam minimizar o custo total de contratação de fornecedores rodoviários para uma lista de demandas que devem ser atendidas. O primeiro é um modelo matemático de programação linear inteira, o segundo é um algoritmo que utiliza uma heurística gulosa. Os modelos foram desenvolvidos e testados em cenários reais, vividos por armador de cabotagem brasileiro durante um período de tempo determinado. Os resultados dos dois modelos, que são comparados entre si e com as soluções realizadas manualmente por funcionários do armador de cabotagem, mostram que as soluções dos modelos de otimização são muito melhores do que as soluções manuais. Os resultados mostram ainda que o algoritmo guloso alcança resultados muito próximos aos do método exato, mostrando ser de grande utilidade dada a facilidade de sua implantação.