O presente trabalho objetiva analisar a congruência do instituto do direito real de habitação, considerando as motivações de seu surgimento bem como as transformações por ele sofridas ao longo do último século, com o direito sucessório do século XXI. Para tanto, foram analisados desde os pilares constitucionais sobre os quais funda-se o direito sucessório contemporâneo em um contexto após Carta Magna de 1988, passando pelos novos modelos familiares e suas consequências para o direito das sucessões, assim como pela evolução do direito real de habitação direcionado ao cônjuge supérstite e, por fim, culminando no questionamento central do presente trabalho: o direito real de habitação, nos termos de sua atual redação trazida pelo artigo 1.831 do Código Civil, atenta-se às necessidades de todos os membros das famílias do século XXI, bem como aos princípios e normas constitucionais? Diante disso, um estudo atento buscou, por meio dos mais diversos entendimentos doutrinários e jurisprudenciais, sobretudo do Supremo Tribunal Federal, responder à referida pergunta, ressaltando, em adição, a preocupação da doutrina e jurisprudência com o impacto do direito real de habitação na proporcionalidade entre sucessores, especialmente na presença de vulneráveis entre eles. Dessa forma, restara evidenciada a importância da análise do direito real de habitação aplicado a cada caso concreto tendo em vista suas particularidades e agentes.